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La stagione 1999 - 00 vide Ipswich tornare finalmente in Premiership, il livello che il club considerava il suo posto naturale. La squadra di George Burley rimase vicino alla parte alta della classifica per tutta la stagione, ma alla fine terminò a soli due punti dalla promozione automatica, lasciando in sospeso la spettrale prospettiva di una nuova campagna di play off.

Ipswich aveva già disputato i play off nelle tre stagioni precedenti senza riuscire a conquistare quel terzo posto di promozione, ma il quarto tentativo si rivelò quello giusto. Barnsley era l'avversario in finale a Wembley e Ipswich ribaltò la situazione per imporsi 4 a 2 grazie ai gol del difensore centrale esperto Tony Mowbray, della riserva Richard Naylor, del prolifico Marcus Stewart e di Martijn Reuser.

Il protagonista del momento per Ipswich, e una delle grandi figure della stagione, fu il portiere Richard Wright. Dopo aver già parato un rigore più cedo nella partita, realizzò una splendida parata per impedire a Barnsley di segnare quella che sarebbe stata una pareggio tardivo.